Jeho osobnost nezapadá do žádné škatulky, ani v uměleckém, ani v politickém slova smyslu. V době komunistické totality se vymezoval vůči státní moci i vůči undergroundu. Vybočujícím solitérem ale zůstal i po pádu komunismu: „Nejméně osamělý jsem se cítil v šedesátých letech, sedmdesátá a osmdesátá léta už znamenala určité osamění,“ říká ve svém rozhovoru pro Paměť národa.
V mládí se ještě pokoušel hledat spřízněné duše ať už na Akademii výtvarných umění nebo v zahraničí, když ho Jindřich Chalupecký propojil s uměleckou skupinou Fluxus. Na její pozvání strávil na konci šedesátých let dva roky v USA, ale americká společnost mu připadala bojácná a stádní: „I to umění bylo strašně umělecký...“
Už od roku 1966 ho Státní bezpečnost sledovala jako nepřátelskou osobu, jeho performance v ulicích Prahy režim provokovaly a znepokojovaly.
Svůj odpor ke všemu státně uznávanému a oficiálně „uměleckému“ vyjádřil v textu písně své kapely Aktual: „Probuďte pátera Koniáše, probuďte všechny idioty. Zahoďte všechno, co má nějakou cenu, spáchejte atentát na kulturu.“
Píseň Atentát na kulturu dala dokonce název propagandistickému filmu Československé televize z roku 1977, který očerňoval underground jako celek. Milan Knížák ale nezapadal ani sem, proti undergroundu se vymezuje a odmítá jeho idealizaci: „Já myslím, že to je pohádka, jsou to nové mýty.“
Solitérem zůstal i v devadesátých letech, přestože oficiálním funkcím se už nevyhýbal a stanul v čele dvou významných uměleckých institucí, Akademie výtvarného umění a Národní galerie.
„Jde o to pamatovat si ty základní věci a neustále je opakovat stejně,“ formuluje své umělecké krédo. „Já jsem členem jediného klanu, který se jmenuje Milan Knížák.“