Zlomovým momentem v životě Prof. Miloše Šejna, který mu ukázal cestu k vlastní umělecké tvorbě, se koncem padesátých let stala jedna návštěva kina a sledování filmového týdeníku.
Jeho tvůrci se totiž v sestřihu bizarních kuriozit snažili poukázat na dekadenci zkaženého Západu. Jedním z jejích důkazů byla i tvorba japonského umělce Kazuo Širaga z uskupení Gutai, který maloval nohama zavěšený na laně. Pro třináctiletého Miloše se to ale nestalo odstrašujícím příkladem, nýbrž inspirací:
Vystudoval broušení drahých kamenů na uměleckoprůmyslové škole v Turnově, později také dějiny umění na filozofické fakultě. Vedle umění hrála v jeho životě vždy velkou roli láska k přírodě, zajímal se o ornitologii a často podnikal výpravy do hor. To se odráželo i v jeho tvorbě, zobrazování krajiny bylo jeho hlavním tématem. U oficiálních výtvarných institucí však narážel na nepochopení, opakovaně mu zamítli členství ve Svazu výtvarných umělců (což znamenalo, že nemohl tvořit na volné noze) a v roce 1977 byla zakázána výstava jeho krajinářských fotografií s odůvodněním, že zachycují zdevastovanou přírodu.
Od klasické krajinomalby postupně dospíval k modernějším výrazovým prostředkům. „Zrušil jsem představu, že krajina se zobrazuje tak, že člověk má před sebou v plenéru plátno na stojanu a maluje, co vidí před sebou,“ říká Miloš Šejn.
V jeho tvorbě hrál stále větší roli vztah těla a místa a od malby se posouval k instalaci a performanci. Koncem osmdesátých let založil skupinu Měkkohlaví, která měla parodovat uskupení jeho generačních souputníků Tvrdohlaví. Po roce 1989 se stal vedoucím ateliéru konceptuální malby na AVU.
Ve vlastní tvorbě zároveň dospěl k pojmu „transparentního těla”: „To je tvůrčí akt, který není omezován žádnými specifickými prostředky, prolíná se v něm tvůrce i divák, všechny obory umění splývají v jediný tvůrčí celek.“